Слезы — одна из традиционных тем сирийской аскетической письменности начиная с Ефрема. Последнего называли «отцом покаяния». Византийский современник написал о нем следующие строки: «Непрестанно плакать было для Ефрема то же, что для других дышать воздухом. Кто будет читать его писания, тот увидит, что он не только тогда плачет, когда говорит о покаянии, но и... там, где другие выражают радость». Византийскому читателю Ефрема удалось подметить одну характерную деталь опыта слез в сирийской традиции: слезы бывают не только выражением покаяния, но и выражением радости. Эта тема вновь прозвучит у Исаака Сирина.
Слезы были неотъемлемой частью монашеского опыта Исаака. Следует отметить, что в сирийском языке для обозначения монаха употреблялся термин abila, буквально означающее «плачущий». Согласно сирийской традиции, монах — это в первую очередь тот, кто плачет — о себе, о других, обо всем мире.

«Даждь ми слезы, память смертную и умиление», — читаем мы ежедневно в вечернем молитвенном правиле (из 24 прошений св. Иоанна Златоустого). Однако разные причины могут вызвать слезу, поэтому и слезы бывают разные.

Чаще всего в мире слезы вызываются сильным горем. Это «горькие слезы», их не ищут, но они могут явиться положительным фактором в деле спасения души человека: всякое страдание и горе, без ропота пережитое на земле человеком, смягчает над ним приговор Божьего суда для будущей жизни. А если эти страдания и горе переносятся с полной покорностью воле Божией, то они очищают и умягчают душу.

Есть еще слезы радости — слезы при встрече после долгой разлуки, при неожиданном радостном известии и т. п. Редки эти слезы в нашем скорбном мире.

“Блаженны плачущие, ибо они утешатся” (Мф. 5, 4). Вот, вижу сердце мое в борьбе: как буду говорить о святом плаче моим современникам? Знаю, что они сочтут стыдом для взрослых плакать о чем бы то ни было. Да, действительно стыдно плакать, но это только тогда, когда речь идет о вещах преходящих: о карьере, об имуществе, о привилегиях, или социальном положении, или о здоровье и подобном сему. Но плач, о котором предстоит нам слово, касается наших отношений с Вечным Богом: он, плач сей, принадлежит иному плану бытия. Он вызывается прикосновением к нам Духа Божия. Он посетил... сердце исполнил нетленною любовию, ум же поразил новым видением... Он дух наш восхитил в сферы нетварного бытия. Огонь Гефсиманской молитвы — сострадания всему страждущему тварному миру — приблизился к нашему хрупкому существу, и сие последнее целиком отдалось власти посетившей его Любви. Таким плачем плакали Апостолы и наши Отцы, воспринявшие небесное благословение.